si vas a empezar a hacerlo de eso modo, pues las cosas se ven mas diferentes. Lo del flag no es mala idea, creo que si funcionaria... en cuanto a los msg's enviar uno solo no me parece lo ideal, seria la solucion mas simple pero no la mejor.. y creo que en eso estamos de acuerdo.
Pues supongo que la manera de decirle cuantos msg's son estara en la manera de hacerle un count a un arraylist... me explico... para mandarle los correos pues tendras un arraylist de n elementos: "juanito;pepito;sultano;mengano...n", lo que tendrias que saber (cosa que yo no se porque no lo he utilizado mucho como ya mencione :D jeje), es el count del arraylist y el split, para saber el caracter de seraparcion de los elementos. Creo que con eso podrias solucionar lo de cuantos destinatarios seran.
Y si pues de esa forma harias 25mil inserts en la tabla jeje... no crees que en la tabla destinatario tambien tendria que ir el id de remitente? supongo yo que si para saber quien le envio no.. bueno seguimos en contacto y espero haber ayudado.