mmm... para empezar deberías comprobar si en la pc donde tienes el windows server tienes ip pública, osea que cualquier usario pueda acceder desde internet a esa pc, segundo... me parece, no estoy muy seguro, pero deberías de investigar el uso de BD externas al host, que en si eso es lo más importante, y luego con algún lenguaje de programación Server Side, debes realizar la conexión a la BD, puede ser Asp, Php, Jsp, ColdFusion, etc.
Saludos!