Es posible si lo defines bien.
Lo que te entendi, esque tienes Calendarios, Afiches, etc donde tus usuarios van a insertar su Foto.
Lo mas recomendable esque tus Afiches y Calendarios que vas a mostrar con la foto, esten derecho (si me entiendes), y con un area ojala rectangular fija donde insertar la foto (ejemplo un rectangulo 100x150).
Tu Script deberia trabajar asi :
Entonces primero, creo que tendras que aplicar un switch para ver si vamos a trabajar sobre un calenadrio, afiche, etc (ya que tienen distintos tamaños).
Entonces abres la foto standard del Calendario por decir (via GD), abres la foto que quiere el usuario, le aplicas un resize (ejemplo 100x150) y se la pegas al calendario en la parte que fijamos. Y muestras el resultado
No es muy complicado, pero si largo el trabajo, te recomiendo un sitio muy bueno sobre la libreria GD para PHP
Libreria GD La cual tiene muxos ejemplos utiles, de resize de imagenes, de pegar imagenes sobre otra, etc ...
Asi que, hay tienes muxo material para ponerte a trabajar, y si tienes un problema o duda, no dudes en postearla :P
Saludos