Mmm... Creo que vas a tener que diferenciar que tipo de sistema quieres construir...
Si el sistema es demasiado complejo y hay poco tiempo, te recomiendo php... Estructurado y facil de usar.
Si el sistema es demasiado complejo pero tienes un tiempo discreto, comienza con jsp (te dara una pequeña luz de .net)
Si el sistema es demasiado complejo y tienes el tiempo suficiente de desarrollo hazlo con .net... (ya que pueden existir muchas caracteristicas buenas pero debes pensar en el contra mas poderoso: relativamente nuevo)
Por lo tanto creo que va a depender de lo que necesites crear...
En otras circunstancias (y siendo una opinion mas personal a mi criterio) te recomendaria php... Ya que
jamas he tenido problemas con los sistemas creados y de la version PHP 3.0 a PHP 5.2.0 han pasado casi 10 años con 59 versiones del '99 al '06...(me di la lata de contarlas
) lo que indica que el lenguaje no es obsoleto y hay mucho soporte.
(dato extra:
php y sun? lentito por las piedras...)