Tengo presente cuando tiempo atrás dí con lo oportunamente publicado por la gente de
A list apart, en un artículo sobre
siluetas personalizadas
Existe un recurso en la red, que nos permite crear en forma interactiva los DIVs para crear tal efecto.
Cita: The Box Office lets you wrap/float/contour text around freeform images using CSS for usage in (X)HTML pages.
The Box Office