hola
en principio si tienes unas 250 pags mas o menos y no son dinamicas, o bien que tengan una cabecera unica me temo mucho que vas a tner que modificarlas una a una a menos que utilices algun programa asi como Dreamweaver para hacer una busqueda>Replace o reemplazo de alguna parte de tu pagina
ej.
Todas tus paginas seguro que tienen un <head>
Podrias hacer un reemplazo en dreamweaver por ejemplo de:
</head>
Por
<script>
.....
</script>
</head>
donde script estaria el codigo del banner aleatorio en el header.
luego repites la misma operacion con
<a href="tuweb.com"><img src="tuimagen" width="lala"....
es decir el codigo completo del que muestra tu banner hacer el relacement o cambio por la llamada al javascript.
Pero esto te soluciona el prolema a medias, lo mejor seria que pensaras en al gun tipo de programacin, php, asp, ... al principio te parecera mas compicada pero despues te facilitar mucho las cosas
saludos