Hola juanl3l,
Intenta poner el alert dentro de cada una de las opciones de IF, ahi sabrás en cual opcion esta ingresando, si siempre entra al mismo lugar o si alterna.
Te recomiendo utilizes la siguiente sintaxis:
Código HTML:
function permitirCambioPassword(){
if(document.getElementById('id_elemento').value==true){
alert("hola cambiar a falso");
document.getElementById('pw').disabled=false;
document.getElementById('pw2').disabled=false;
}
Espero te sea de utilidad,
Saludos
