Normalmente en todos los planes de hospedaje puedes configurar un AutoResponse que detecta cuando recibes un correo y emite una respuesta automatica; algunos otros correos gratuitos lo poseen tal como Gmail pero no asi el Hotmail por lo que deberas configurar el Outlook Express u Outlook para que por medio de un filtro realice la autorespuesta teniendo en cuanta que solo funcionara mientras la pc se encuentre encendida y con el cliente de correo funcionando para que verifique cada cierto tiempo.