Automatico parece y simple que digamos simple no se ve pues necesitas las medidas exactas de la imagen.
Lo que se puede hacer para agregarle esquinas redondeadas a las imagenes sin hacerlo desde un programa de diseño es hacer una tabla con la imagen que quieres como fondo y en las celdas las imagenes de las esquinas, de hecho puedes ponerle así borde completo y no solo las esquinas.
Te recomiendo que en las imagenes de las esquinas pongas la parte interior transparente y la exterior de color para que funcione bien.
De hecho sería así:
Código:
<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="ANCHO_DE_LA_IMAGEN" height="ALTO_DE_LA_IMAGEN" background="AQUI_LA_IMAGEN.JPG">
<tr>
<td align="left" valign="top"><img src="ESQUINA_ARRIBA_IZQ" /></td>
<td align="right" valign="top"><img src="EQUINA_ARRIBA_DERECHA" /></td>
</tr>
<tr>
<td align="left" valign="bottom"><img src="ESQUINA_ABAJO_IZQUIERDA" /></td>
<td align="right" valign="bottom"><img src="ESQUINA_ABAJO_DERECHA" /></td>
</tr>
</table>
Y eso hace el truco de las esquinas
Espero te haya ayudado, saludos