Hola, espero haber entendido bien generas una lista de usuarios por ejemplo 20 usuarios y colocas un chebox a su lado para seleccionar si les envias un email o no? verdad, en los check box si no me equivoco si estan seleccionados te devuelve el valor y si no te devuelven una cadena vacia.
podrias hacer esto:
al cargar tu pagina como se trata de registros dinamicos:
i = 0
while recorset.eof
i=i+1
response.write("<input type='checkbox' name='chk-'" & i &" value='" &recorset("email") & "'")
recordset.movenext
wend
y al enviar a la pagina enviarias el total de registros para recorrerlos y evaluar cada checkbox si esta seleccionado o no? para enviar a esa direccion el respectivo email
for i=1 to total
scheck = request("chk-" & i)
if scheck <> "" then
'envias el email a ese correo
end if
next
espero te sirva,
Saludos
