Yo no tengo este problema.
Lo que si debes hacer con hotmail es pedir a tus usuarios que agreguen el email de tu boletin a tu lista de hotmail de remitentes confiables.
Ahora, desde donde estas enviando tu boletin? de outlook? de tu pc personal con un bulk mailer? Si es asi, talvez el ip que te da el proveedor de internet es considerado como spammer por hotmail. En dnsstuff.com puedes verificar si tu ip esta bloqueado:
http://www.dnsstuff.com/ mira la primera opcion del medio en azul "Spam database lookup"