Con XOOPS y el módulo MyAds se puede hacer un sitio como ese.
El usuario se suscribe pagando una cuota, luego le das autorización para que pueda enviar anuncios (incluyendo fotos, formas de pago, etc) y los anuncios pueden o no ser renovados. Desde la configuración se puede establecer si el anuncio dura 30-60-90 días.
También se puede hacer con Joomla y un componente pago para anuncios clasificados. La ventaja de esto es que el componente tiene la opción de agregar campos personalizados.
Otra opción es usar PHP-Nuke con el módulo
NukeC. Esta sigue siendo una opción gratuita y el módulo es uno de los mejores que ví para estos propósitos.
Saludos,