Los elementos de encabezado deben ser utilizados para sugerir la estructura de cada documento HTML (de manera individual) que conforman el sitio web. Tal como se indica en la especifiación de HTML, los elementos de encabezado no están pensados para transmitir una jerarquía, sino que para dar nombre e inicio a cada sección del documento. Me explico con un ejemplo
Cada sección de un documento debe ser presentada con el encabezado HTML correspondiente (H1-H6) según el nivel que ocupe dentro de su estructura. Por ejemplo, los encabezados H2 deben seguir a los elementos H1, los encabezados H3 deben seguir a los H2, etcétera.
En el caso de el encabezado H1, éste debe utilizarse para indicar el inicio del contenido principal del documento. Me explico con un ejemplo:
Imaginemos que estamos visitando un blog, e ingresamos a la página donde se presenta el desarrollo completo de uno de los posteos. Es bastante común en los blogs encontrarnos con la siguiente estructura:
<h1>Nombre del sitio</h1>
<h2>Título del post</h2>
<p>Contenido del post</p>
en ese caso los encabezados están mal utilizados, ya que el contenido principal de dicho documento es el propio post. Y por lo tanto el elemento que da inicio al contenido principal es el título del post, y es éste el que debiera estar señalado con la etiqueta H1.
Ese post puede estar sub-dividido en más secciones, y cada una de estas sub-secciones debe ser iniciada con el encabezado correspondiente (h2... h6) según el nivel que tenga dentro de la estructura del contenido principal (en orden secuencial).
Les recomiendo un comentario al respecto de Emanuelle Rodríguez y Restrepo