¡Es mucho más facil que eso!
Existen librerías expresamente hechas para convertir imagenes en ASCII art. Incluso video. Son mucho más populares bajo los entornos *nix.
Incluso se puiede elegir el ASCII art como el modo de reproducción del "media player" de su preferencia.

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Supongo que con eso, ya los pasos para crear el GIF no serán demasiados.