Por qué no buscas alguna aplicación hecha al respecto?
Pudes revisar en sitios como
www.hotscripts.com
También a nivel más básico si quires hacerlo tu (realmente deberías intentarlo tu antes y exponer dudas concretas .. no con el planteamiento de tu proyecto sólo .. ), podrías usar alguna classe de gestión de generación de "calendarios" ..
Las puedes encontrar en sitios como:
www.phpclasses.org
Un saludo,