con php suelo hacerlo así:
$total_cab = 20 // aqui pones el total de archivos, por ejemplo; también puedes hacer una función que cuente los archivos de una carpeta y que escoja una de ahí, pero yo suelo hacerlo así
$num_cab = rand(0,$total_cab);
print "
<img src=\"cabecera".$num_cab.".jpg\" />
";
y ya...
"