Me parece que el documentroot sólo puede ser un directorio.
Usa DocumentRoot "/var/www/html/bosco/web/"
Además debes cambiar <Directory "/var/www/html/bosco/web/pagina.htm">
por <Directory "/var/www/html/bosco/web/">
Salvo que en /var/www/html/bosco/web/pagina.htm "pagina.htm" sea un directorio y no un archivo
