Hola gente
Bueno, veamos...
Lo que solicitas, es un modificación de un diseño preestablecido, es decir, tú estableces tu hoja de estilo para las columnas pero el contenido varía cada vez, o en un momento dado, luego deseas que dichas columnas, ambas, modifiquen sus dimensiones acorde a un evento o hecho, es decir, el contenido de una de ellas.
Eso, amigo mío, no es un tema concerniente a CSS más si lo es de JavaScript.
Lo que has de hacer, es crear tu estilo básico para ambas columnas y crear un capturador de eventos en javascript para modificar la columna derecha acorde a lo que le ocurra a la de la izquierda.
Como ves, no es que css no tenga una solución, es que no le concierne ese trabajo, así que como comentas, y como debe ser, utiliza javascript.
:)
Felicidad