Con CSS se usa un pequño truco:
http://usuarios.lycos.es/baccxus/borrar.htm
Fíjate en el código, lo único que se hace es ponerle un background al contendor (del mismo ancho de una de las divisiones, por lo general la que menos contenido va a tener), así cuado estira cualquiera de las dos columnas, se ve como si se estiraran las dos divisiones.
Código:
#contenedor {
background: #FFFFFF url(fondorojo.gif) left repeat-y;}
Saludos y espero sea lo que buscas