Bueno .. como bien dicen Gmail usa SSL como "capa de encriptación" .. pero también usa "TLS" para la autentificación.
En resumen .. si se usa PHP Mailer .. habría que hacer algunos cambios en su código para que use SSL y autentifique por TLS.
Se requiere de la extensión OpenSSL instalada para que todo esto funcine en sus servidores (revisarlo haciendo un phpinfo() o instalandola si es necesario y posible).
Encontré algo de documentación (eso sín en "chino" .. pero los ejemplos sirven .. si ven algo en "ingles" aunque sea .. lo comentan):
http://www.fwolf.com/blog/post/155
Un saludo,