para lo de abrir el winamp, tendrias q usar la orden fscommand exec, pero el q visualice tiene q tener instalado el reproductor...lo cual no es muy seguro.
http://www.forosdelweb.com/mensaje.asp?id=79717
en este link tienes comentado como ejecutar un exe en flash...(solo en flash5 creo q funciona) para abrir el archivo creo q tienes q hacerlo atraves de un archivo bat...es un pelin complicado y da bastantes errores...
en conclusion: tendrias q usar la orden fscommand (exec) q te habre un ejecutable con extension.bat q al mismo tiempo (abre una pantalla en msdos) ejecuta el programa y el archivo q tiene asignados.
limitaciones: solo funciona en windows y dependes de q tenga instalado el reproductor
poco recomendable.