Al, estoy totalmente de acuerdo contigo, pero el cliente es el cliente... :P. Lo del FTP lo había pensado pero como nunca lo he utilizado pues no sé si me podría dar la misma funcionalidad que un upload normal y corriente. Lo digo más que nada porque cada archivo tendra su registro en BB.DD. con otras características y demás. Si crees que me puede dar la misma funcionalidad te agradecería que me indicaras alguna pauta para conectar con un FTP mediante ASP porque no tengo ni pajolera idea :P.
Monkyta, la opción que comentas del IIS sí estaba correcta (aun así he tenido que reiniciar 20 veces el servidor por los cambios del registro xD). La propiedad AspBufferingLimit no la he tocado precisamente por eso, porque había leído que afecta al objeto Response, no al Request, de cualquier manera lo probaré mañana.
Se que lo de los 100Mb es una burrada pero... basta que le pongas límites al cliente para que te los quieran quitar jajaja.
Muchas gracias a los dos por contestar :P