Jejeje, Desempolvaré mi RMI y veremos que sale. Recuerdo que habia que configurar una propiedad al arrancar el rmiregistry o tu clase que lo crea para que supisese cual era el URL que tenia que usar como classpath remoto. Esta URL se la envia el servidor RMI al cliente, y éste ultimo se supone que automáticamente se descarga las clases nuevas usando esa URL.
No es algo que haya usado mucho, ya que no es un caso habitual, pero recuerdo que era un poco .... quisquilloso... para configurarlo bien.
Si no te sale ya le echaremos un ojo

.