hola
No se bien porque te da esos errores rrufo, pero no creo necesario montar un servidor Dns para tener dos webs en la misma pc. Eso yo creo que seria mas bien para tener webs en otros pcs de la LAN.
de hecho yo tengo 2 webs, y lo unico que las diferencia es el encabezado de Host.
No obstante, yo no utilizo la web predeterminada, no se si puede ir por ahi tu problema, pero podias probar a detener el predeterminado e intentar entrar
http://otroencabezado.midominio.com a ver que pasa.
Se puede hacer, asi que tiene que hacerse...
Salu2!!!