Prueba iniciando en modo seguro, y purga todos los temporales y archivos en papelera usando Liberador de espacio en disco (inicio-todos los programas-accesorios-herramientas del sistema).
Otra posibilidad de que la papelera esté "bloqueada", es por virus existente en uno de esos archivos.
Una alternativa (y ésta depende si tienes la partición de tu disco en sistema FAT32), es que inicies con un arranque en diskette o CD de windows 98 o Me, y uses el comando DELTREE C:\RECYCLED
Nunca falla para casos así.
Vas a pensar: "Pero si borro la carpeta de la papelera (de sistema, supuestamente), se dañará el S.O.?"..... la respuesta es NO. Cuando reinicies el equipo, la papelera se volverá a regenerar sin problema.