Lo más básico a conocer es como funcionan los servlets y las JSP:
http://www.google.com/search?hl=es&q...eda&lr=lang_es
Escoge el tutorial que mas te guste y adelante, haz pruebas.
Cuando tengas claro lo que hay "por debajo", entonces es buena idea intentar utilizar algun "framework" que te haga parte del trabajo y te permita organizar mejor. Hay cientos cada uno con sus cosas, asi que sera cuestión de encontrar el que te guste más o se adapte mejor a tu forma de trabajar.
Pero lo primero es lo primero.
Suerte