Amigo Umberto:
A quien debas pedirle los permisos va a depender de quien sea el titular de los derechos de autor de cada canción en particular.
La
SGAE (mencionada por el amigo
andrecrea) es una entidad que gestiona los derechos de muchos artistas españoles, y también gestiona en España los derechos de artistas extranjeros que pertenezcan a alguna entidad de gestión asociada a la SGAE (por ejemplo la Sociedad Chilena del Derecho de Autor). En el caso de estos artistas, debes pagar por el uso que le darás a sus canciones.
Es por eso que debes averiguar que entidad gestiona los derechos de cada canción que quieras subir al servidor, y en la mayoría de los casos pagar por esos permisos.
Pero también tepuedes encontrar con canciones que han sido publicadas con alguna licencia libre (generalmente licencias
Creative Commons), que como mínimo te permiten la ejecución pública y distribución gratuita de sus temas. Hay varios sitios que ofrecen este tipo de canciones (por ejemplo
Soundclick o
Jamendo, aunque debes fijarte ya que ellos también ofrecen música por las que debes pagar.)