Lo más fácil es que accedas directamente al elemento del submenú, Ej (se supone que hay existen elementos llamados File->Logout):
Código:
Logout.Enabled = false;
// o utilizando el mismo estilo que tú
(this.menuStrip1.Items["File"] as ToolStripMenuItem).DropDownItems["Logout"].Enabled = false;
Saludos