Hola,
Las clases javax.serlvlet.* las necesitas para
compilar, y por eso debes tener el servlet.jar en el classpath para la
compilacion. Pero en tiempo de
ejecucion, el contenedor de servlets ya las incluye por defecto, asi que es mejor que no las pongas, por que podrias producir un conflicto.
Pensé que hablabas unicamente de ejecución, ya que es en ese momento cuando yo las pongo en WEB-INF/lib
.