debe ser una ruta absoluta. es decir eso es lo que mueve el archivo subido a un determinado destino dentro de tu server.
no sirve una ruta relativa tipo
www.tal.com/fotos/
debe ser asi si es un server linux:
/home/t
suario/public_html/fotos/
si usas un server windows... ni idea, pero sera parecido
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Respecto a lo que comentas... si tienes control de usuario y tal yo relacionaria la tabla con la de users.
Y luego los nombres del archivo pues como dices tu los pondria aleatorios...
pero claro imaginate que uno se dedica a subir la misma foto tropecientas veces.... eso no se podria controlar. Aunque dudo que alguien lo quiera hacer.
saludos