Wine puede configurarse para emular win 3.1, 95, 98, nt, 2k o xp.. si instalas wine configurado como 98 por ejemplo y tu aplicación no corre en win98 tampoco lo hará con wine. Por otro lado, algunas dlls de windows no están todavía bien implementadas con wine, por eso algunas aplicaciones win dan problemas, para esos casos se pueden utilizar dlls nativas de windows las cuales wine puede interpretar correctamente en la mayoría de los casos, pero para eso tendrías que investigar cuales son éstas, probando y fallando.
Otra opción sería utilizar un emulador de maquina virtual cuya función es crear otra pc dentro de la tuya en la cual puedes instalar un windows completo.
La ventaja de la maquina virtual es que al correr un windows completo dentro de tu sistema, todo funciona correctamente, las dsventajas son que la maquina virtual toma gran parte de los recursos y tiene un menor desempeño que wine, sin embargo el desempeño es casi igual al que tienen en un windows "real".
Si decides probar una maquina virtual tienes varias opciones, las que yo recomiendo en esos casos:
Qemu . opensource y gratuito. en ubuntuforums.org hay un
tutorial para instalar y ejecutar qemu con Ubuntu Hoary, no hay mucha diferencia si tienes breezy, puede servirte también.
Vmware. La más poderosa y confiable maquina virtual que conozco, pero es de pago y realmente muy cara. Desde ese punto de vista no vale la pena pagar una licencia asi, mejor mantener una partición windows.
Parallels. Excelente maquina virtual de grandes prestaciones y bajo precio. la licencia cuesta 49 dolares.
Ninguna de estas dos últimas es open source, por lo que la mejor opción a mi parecer si se utilizará una maquina virtual es qemu.
Saludos