Pero si estas usando MySQL
!!
Podemos hacer una aplicación en Visual Basic por ejemplo, que se conecte directamente a la bd ("SERVER=;USR=;PWD=;") y con un timer se controlarian los tiempos de consulta de esas fechas. Luego puedes enviar el mails desde esa misma app o, como variante, cuando encontró que hay que enviar tal mail, abrir una pagina que lo haga, a eso ya lo ves vos!
Desventaja: tener siempre la pc prendida y conectada.
Saludos!