Por una parte, sí puedes tener 2 teclados USB conectados sin problema.
Lo que no creo, es que con cada teclado actives funciones separadas, en este caso, las de Shift activado en uno y en el otro no.
Creo que pasará lo mismo que en las portátiles cuando se conecta otro teclado alternativo al que se tiene instalado. Lo que actives desde uno (sin importar si es el integrado o el externo), se verá activado y/o desactivado en el otro.
Igual caso con el ratón (sin importar que sea de trackball, touchpad y estándar).