Para el proceso que quieres hacer necesitas dos cosas:
1) Enviar tu imagen al servidor (desde tu formulario HTML donde pides la imagen al usuario). Esto lo haces con las rutinas y técnicas de "Upload" de PHP .. Tienes ejemplos en las FAQ's del foro y en la documentación oficial de PHP al respecto:
http://www.php.net/manual/en/features.file-upload.php
2) Una vez tengas tu archivo en el servidor .. compón tu e-mail con el archivo adjunto. Para esta taréa te puedes ayudar de la classe:
PHP Mailer
http://phpmailer.sourceforge.net
Si quieres algo ya hecho completo .. visita sitios como
www.hotscripts.com o
www.phpclasses.org .. seguro que encuentras algo así ya hecho. Pero, como te menciono esa es la técnica.
Un saludo,