1 .- pregunta genérica no específica -> sin respuesta
2 .- Si, JasperReports +iReports, por ejemplo.
3 .- No, aunque se estan desarrollando componentes especificos para eso. De todas formas es un estilo que no pega mucho con Java, que esta más orientado a un modelo de separacion de capas.
De todas formas: JGoodies Data binding framework, Swinglabs Data Bindings... son proyectos en ese sentido.
4.- Depende del tiempo que tengas. Java se ha convertido un lenguaje que lleva un tiempo de aprender como toca, así que depende del tiempo que le puedas dedicar a aprender y lo que puedas tardar en hacer el proyecto...