hay dos maneras de que queden registros de tus conversaciones:
1. activando la opcion "guardar automáticamente un historial de mis conversaciones" (las conversaciones quedan guardadas en una carpeta dentro de "mis documentos"). Con esta opción no hay problema, ya te han explicado como eliminar todo rastro.
2. que tengas instalado un keylogger (programa que registra cuanta cosa hayas escrito, incluido messenger, foros del web, páginas visitadas, contraseñas, etc, etc.). Aquí es un poco mas complicado, pero existen programas que los detectan (los keylogger hunter), y tengo entendido que los antispyware tb los detectan.
Pero hay un detalle... SOLO PARA PARANOICOS: todo archivo eliminado se puede recuperar a menos que por uso del DD se dañe lo suficiente!!!
espero que no te de úlcera con esto
suerte