Cita: ¿Como hago para que me mande los correos segun un fecha concreta?
Tendrás que hacer correr (ejecutar) tu script PHP a intervalos de tiempo (una vez al día por ejemplo?) bajo un "Cron job" (Linux) o "Programador de tareas" (Windows).
Tu script PHP tendrá que tener el control de la fecha que se ha de enviar. Deberías hacer alguna consulta SQL a cierta BBDD donde está la fecha de último ingreso a tu sistema. Con ese dato y la fecha en que se ejecuta el script .. podrás obtener los "clientes" que se tiene que enviar el e-mail y enviarselo.
Cita: ¿Hay que tener siempre abierta una página web programada con php en el servidor?
No, para eso está el "cron job" que no es más que una pequeña aplicación del S.O. del servidor (Linux tiene la suya .. windows también) donde tu programas el intervalo de tiempo que tu definas para ejecutar cierto comando o llamada a tu script PHP. Recuerda que PHP es un lenguaje "interpretado" .. así que la llamada a tu script sería en modo "PHP CLI" (Command Line Interface).
Cita: ¿Como actua el servidor, si no tiene la página web abierta?
PHP no sólo se puede ejecutar bajo HTTP con tu llamada por tu navegador. También puedes ejecutarlo como ya he comentado por "línea de comandos".
Cita: ¿hay que arrancar algun servicio?
No mencionas que S.O. usas .. si es Linux o Windows. En cualquier caso en Linux el "cron job" ya está activo por defecto en la mayoría de distribuciones (se usa para otros procesos normalmente ya ..) en Windows sólo "usarlo".
En general tu tienes que desarrollar tu script PHP tal cual funcionase si lo ejecutases a mano en cualquier día/hora .. enviando el "e-mail" a quien corresponda bajo los criterios de fecha actual y la fecha que almacenes en tus BBDD para esos clientes y que defina que hace tanto tiempo que te visitaron.
Este tipo de scripts no debería tener nada de "HTML" pues no se va a llamar por un "navegador" .. Si necesitas hacer algún tipo de "log" para ver como fué el envio de tus e-mails .. hazlo sobre una BBDD o creando archivos de texto plano .. aunque también puedes hacer llamadas tipo:
php script_tuyo.php >envios.log
(por lo menos en Linux puedes hacerlo así. En ese caso .. toda la "salida" que tu script genere .. irá a parar a ese archivo que se creará tipo "envios.log").
más información al respecto:
http://www.devarticles.com/c/a/PHP/PHP-CLI-and-Cron
Un saludo,