Hola
barrios.nataly. Bienvenido al foro.
Que yo sepa no se puede hacer una selección múltiple en un input file, lo que puedes hacer es ir añadiendo inputs al formulario según los vayas necesitando. En este mensaje tienes un código que explica como hacerlo:
http://www.forosdelweb.com/f13/agregar-texboxs-254300/
Saludos,