sifi, no veo el error... aparentemente lo estás haciendo bien!
Solamente recordá que tenés que hacer un replace por cada 'carita' que tengas:
Código:
descripcion = result("descripcion")
descripcion=replace(descripcion,"[dedosarriba]"," <img src=/caritas/dedosarriba.gif>")
descripcion=replace(descripcion,"[wacala]"," <img src=/caritas/wacala.gif>")
descripcion=replace(descripcion,"[risa]"," <img src=/caritas/risa.gif>")
... etc.
Response.Write descripcion
saludos