Ésta referencia te podrá servir.
http://www.javascripter.net/faq/sound/play.htm
y para las canciones aleatorias, lo mas sencillo sería crear un array con la ruta de las canciones para que desde javascript le asignes el src de tu elemento del array..
Te paso tambien un ejemplo:
http://www.jsmadeeasy.com/javascript...%202/index.htm
Salu2