Hola Fabu_dina:
Lo que necesitas son las 4 imágenes, y una función que las asigne a la etiqueta (y a la vez cuente los clicks... por ejemplo...)
<script type="text/javascript" >
var cuentaClicks = 0;
var imagenes = ["img.jpg", "img90.jpg", "img180.jpg", "img270.jpg"];
function rotar(imagen) {
imagen.src = imagenes[++cuentaClicks % imagenes.length];
}
</script>
<img src="img.jpg" onclick="rotar(this)" />
Con javascript no puedes rotar imágenes, pero ayudándote de otro lenguaje podrías tener una imagen sola (Al menos con php + librerías GD se puede)
Saludos