.. antes: ¿con qué fin?, un fichero .exe ¿de dónde?; del servidor?, de "mi maquina" (del usuario)?.
Deberias explicarte más. En principio no puedes acceder a datos del usuario desde una WEB por obvios problemas de seguridad. Ejecutar un .exe en el servidor... debes tener permisos para ello, cosa que si no eres dueño del mismo dudo te los den (además de que el server necesitaria ser Win$).
En principio, en general. Explicate mejor, quizá después de todo sí se pueda ó haya alternativas...
Saludos!