Si ese es el camino que has optado y no tienes claro como deberías hacerlo, no veo muy coherente la posición que tomas al decir que "dificilmente" puedas cambiar la forma en que trabajas.
En cuanto a tu _problema_, no veo la necesidad de que insertes en una posición determinada para hacer lo que mencionas, si bien puedes trabajar con DataViews y uno que otro método del DataTable.
Si todavía sigues con la misma idea, revisa este enlace:
http://msdn.microsoft.com/library/sp...ertattopic.asp
Como sugerencia, procura revisar un poquito más la documentación.
Saludos
PS. Espero que no lo tomes a mal mi mensaje.