Suponiendo que tenemos la siguiente estructura de directorios y archivos en el sitio (partiendo de la raíz):
/imagenes/logo.png
/paginas/unapagina.htm
index.htm
si ponemos la siguiente imagen en ambas páginas:
<img src="/imagenes/logo.png" />
la ruta siempre la buscará a partir de la raíz del sitio, eso significa la barrita adelante.
en el caso que pongamos:
<img src="imagenes/logo.png" />
buscaria el src de la imagen a partir de la carpeta que contiene la pagina que la llama, es decir esto sólo funcionaria en index.htm, ya que en pagina.htm buscaria en /paginas/imagenes/logo.png
La verdad que me acabo de dar cuenta que no soy muy didáctico, asi que si no me entendes ya sabes ;) Preguntá de nuevo.