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Cuando recibas tus checkbox seleccionados con sus datos asociados (tus "id's" de registros a borrar) . .ahí realizas tus DELETE correspondientes .. pero antes tendras que obtener el nombre de tu archivo que supongo que tendras relacionado en ese registro a "borrar" y aplicar el "unlinck()" correspondiente para borrar el archivo .. y por último el registro).
Un saludo,