Si lo haces vía web, lo más rápido para sistemas pequeños-medianos es Apache-PHP-MySQL. Si es algo un poco más complejo (o que requiere mayor estabilidad y/o un desarrollo más serio), mejor usa PostgreSQL como base de datos, y tal vez Perl como lenguaje.
Si quieres una aplicación no-web, sin duda la alternativa que mejor equilibra potencia con facilidad de aprendizaje es Python + alguna biblioteca gráfica (GTK+, Qt, etc.). Hay bastante documentación en español. Además, en
http://ltsp-thinadmin.sourceforge.net puedes ver un programa que estoy desarrollando en Python + GTK+.
Kylix no es software Open Source; C++ (o C) puede ser muy complejo para lo que quieres hacer. Sin embargo, puedes usar Kdevelop como ambiente de desarrollo para cualquiera de los lenguajes que te nombré.