Tienes tres posiblidades:
1.- drivers de sonido dañados. Debes reinstalar.
2.- Erronea configuración de los dispositivos de sonido.
3.- Mal seleccionado el Plug-in de salida en Winamp.
Me inclino por lo tercero. Con el Winamp activo presiona las teclas Ctrl+P y te vas a Plug-ins y luego en Output (o Salida) selecciona otro elemento. saludos
