Dnd.
Por aclararlo un poco... las librerías que colocas en "jre\lib\ext" las carga automaticamente el JDK como si fueran librerias del sistema, por lo que tienen privilegios especiales, en caso de usar un gestor de seguridad por ejemplo. Eso en si mismo ya es un problema grave, pero lo más importante y que da mas problemas es que se cargan para cualquier programa que se ejecute con esta maquina virtual.
Así que si tienes dos programas diferentes que han de usar librerias incompatibles, no puedes ponerlas ahi y cuando cambies una libreria ahi afectará a cualquier programa que se ejecute sobre esa maquina virtual Java, incluyendo tu IDE, tu compilador, el ANT, los applets etc etc. Cualquier cosa que ejecutes cargara esas librerias, y si por ejemplo tienen que usar otra version de un driver JDBC o parser XML, zas, conflicto de classpath y problemas al canto.
Ese es el trasfondo del asunto
Lo mejor es especificar el classpath a través de los mecanismos que te permite Java y que dependen del tipo de aplicación y de como la ejecutes. Al principio se hace un poco duro y complejo pero cuando lo domines, a la larga te ahorraras muchos dolores de cabeza.
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