Pues para que tu aplicacion corra no debes necesariamente dejarla dentro de webapp en tu server, yo por ejemplo lo que hago, es crear una carpeta en el disco D: en mi caso, que es el que uso para estos cuentos que si formateo el pc no se me vaya la info verdad... jajaj pero eso es harina de otro costal.
En fin, por ejemplo, si quiero hacer una aplicacion de prueba lo que hago es esto.
Creo en el disco (da lo mismo cual) la carpeta Prueba, luego dentro de ella creo la carpeta ROOT, dentro de ROOT creo WEB-INF y dentro de WEB-INF las carpetas classes y lib. Luego me copio algun web.xml y lo dejo dentro de WEB-INF o lo creo a mano, da igual ;)
Luego de teenr la estructura lista, habro el archivo server.xml que esta en CATALINA_HOME/conf y agrego estas lineas
<Context path="/prueba" docBase="D:/Prueba/ROOT" debug="0" reloadable="true" crossContext="true" />
las agego casi al final del archivo, justo antes de cerrar la etiqueta </Host>
Luego reinicio Tomcat, o lo arranco si no estaba andando y ya esta, para acceder a mi aplicacion pongo
http://localhost:8080/prueba
Bueno, espero haberte ayudado ;)
Saludos