Puedes utilizar el evento itemdatabound, de la clase datagrid. y dependiendo del valor de una celda, cambiar el contenido de otra... asi por ejemplo:
Código:
Private Sub datagrid1_ItemDataBound(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Web.UI.WebControls.DataGridItemEventArgs) Handles datagrid1.ItemDataBound
If e.Item.Cells(0).Text = "ciertacosa" Then
e.Item.Cells(1).texto = "<img src=imagen1.jpg>"
else
e.Item.Cells(1).texto = "<img src=imagen2.jpg>"
End If
End Sub